醫用有機化學(第二版)（簡體書）

前言
本書是在2014年第一版《醫用有機化學》基礎上進行修訂。本版教材根據中國化學會2017年頒布的《有機化合物命名原則》，將書中所有有機化合物名稱進行了重新命名，對知識鏈接內容也進行了更新。本書適用於基礎醫學、臨床醫學、口腔醫學、醫學檢驗、影像、護理、預防醫學等專業教學。
有機化學與醫學關係緊密，具有相容性和交叉性。有機化學基礎知識的掌握有利於醫學專業學生和醫學工作者更好地理解生命過程中各類反應、清晰生物大分子與疾病的關係，並從有機化學的前景和發展中加深對生命、疾病的認識。本書精選了有機化學的重要基礎知識，以知識鏈接的方式拓展了與生命、疾病、藥物相關的有機化學前沿知識和最新研究進展，既擴大學生知識面，也激發學生的學習興趣，為後續學習藥物化學、藥理學、分子生物學、病理學、生理學等打下良好基礎。
本書共十五章，以官能團為主要編寫順序，由淺入深、循序漸進，系統性和邏輯性強，突出醫用有機化學的特點。完整討論了有機化學結構理論、立體化學基礎知識，以及有機化合物的結構和主要性質。
本書在編寫過程中得到了湖南大學、西安交通大學、長江師範學院、海南大學、湖南農業大學、湖南師範大學、廣西師範大學、南華大學、甘肅中醫藥大學、湖南食品藥品職業學院、岳陽職業技術學院、湖南中醫藥高等專科學校等參編院校的大力支持與幫助，在此表示感謝。由於編者水平有限、編寫時間倉促，書中可能存在疏漏和不當之處，敬請讀者不吝指正。

編者
2021年2月


第一版前言
為了更好地適應新形勢下高等中醫藥教育的發展與改革的需要，培養高等中醫藥創新型、復合型人才目標，結合高等學校醫學專業本科醫用有機化學課程以及課程改革的要求，本書按教學計劃講授48學時而編寫的，其中理論課講授40學時。
醫用化學是醫學類專業的重要基礎課程，力求根據教學時數，精選教學內容，使學生在有限的課時內理解並掌握醫用有機化學的基本理論和基本知識。
科學技術日益進步，導致學科之間的相互交叉和相互滲透。在醫藥學方面，有機化學與相關學科的關係起了深刻變化，為此，本書增添了一些醫藥方面與有機化學相關的新內容。生命過程本身就是化學變化的表現，有機化學是主要研究有機化合物的組成、結構和性質（物理性質、化學性質、生物活性等），在分子、原子水平上研究有機化合物的變化和反應規律，以及結構與性質的相互關係的一門學科。如今分子生物學在解釋生命過程中取得了巨大的進展，分子生物學與分子藥理學闡明了許多生物大分子與疾病的關係，這一切要求有機化學等學科在分子水平上進一步加以闡述，因此醫藥工作者對有機化學的主要內容、現狀和發展趨勢應給予充分重視。
本書主要討論了有機小分子的結構與性質，為醫藥專業學生理解生命科學中的分子過程、藥物的構效關係及藥理作用等奠定必要的基礎；還討論了化學結構與性質及與生理功能之間的關係，力爭拓寬學生的知識視野，以適應21世紀對高等學校人才培養的要求。
本書分別講述有機化學基本概念、鏈烴、環烴、立體化學基礎、鹵代烴、醇酚醚、羰基化合物、羧酸與取代羧酸、羧酸衍生物與碳酸衍生物、含氮化合物、雜環化合物、糖類化合物、脂類、氨基酸、蛋白質和核酸等內容。為方便教學，本書配套有電子課件。
湖南中醫藥大學方渡老師對本書的編寫和出版給予了寶貴的幫助與指導，黃巧玲、毛芳萍老師對本書出版提供了幫助，提出了許多寶貴的建議，在此一並表示感謝。
雖然編者對本書的出版做了大量工作，但由於水平有限，書中難免有疏漏和不當之處，敬請讀者不吝指正。

編者
2013年9月

第一章有機化學概論 001
第一節有機化合物的特性和分類 001
一、有機化合物的特性 001
二、有機化合物的分類 002
第二節有機化合物的結構 003
一、共價鍵結構理論 003
二、雜化軌道理論 004
第三節共價鍵的性質 005
一、鍵長 005
二、鍵角 005
三、鍵能 005
四、鍵的極性和極化性 006
【知識鏈接】化學鍵的振動、結合、斷裂的首次實時成像 007
習題 007

第二章飽和烴 008
第一節烷烴 008
一、烷烴的分子結構和異構現象 008
二、烷烴的命名 011
三、烷烴的物理性質 013
四、烷烴的化學性質 014
五、常見代表化合物 016
第二節脂環烴 017
一、脂環烴的分類 017
二、脂環烴的命名 017
三、脂環烴的性質 017
四、環己烷及其衍生物的構象 019
【知識鏈接】藍藻中長鏈脂肪烴的生物合成 021
習題 022

第三章不飽和烴 023
第一節烯烴 023
一、烯烴的結構 023
二、烯烴的異構現象 024
三、烯烴的命名 025
四、誘導效應 026
五、烯烴的物理性質 027
六、烯烴的化學性質 027
七、常見代表化合物 031
第二節炔烴 032
一、炔烴的分子結構和命名 032
二、炔烴的物理性質 033
三、炔烴的化學性質 034
四、常見代表化合物 035
第三節二烯烴 036
一、二烯烴的分類和命名 036
二、二烯烴的結構 037
三、共軛體系和共軛效應 037
四、共軛二烯烴的化學性質 039
五、常見代表化合物 040
【知識鏈接】沸石分離烯烴和炔烴 041
習題 042

第四章芳香烴 045
第一節單環芳烴 046
一、苯的結構 046
二、苯的同分異構和命名 046
三、苯的物理性質 047
四、苯的化學性質 047
五、苯環上取代反應的定位規律 051
六、常見代表化合物 054
第二節稠環芳烴 054
【知識鏈接】休克爾規則、芳香性與反芳香性 057
習題 057

第五章立體化學基礎 059
第一節手性異構的基本概念 059
一、平面偏振光和旋光性物質 059
二、旋光度和比旋光度 060
三、手性和手性異構 061
四、對稱因素和手性因素 063
第二節手性異構體構型的表示式和標記 064
一、手性異構體的構型表示式 064
二、手性異構體構型的標記 066
第三節非對映手性異構體和內消旋體 068
一、含兩個不同手性碳的手性異構 068
二、含有構造對稱點化合物的手性異構 068
三、脂環化合物的立體異構 069
四、手性異構和生物醫學的關係 069
【知識鏈接】第五類手性的發現與合成：3D多面的手性 070
習題 070

第六章鹵代烴 072
第一節鹵代烴的分類和命名 072
一、鹵代烴的分類 072
二、鹵代烴的命名 072
第二節鹵代烴的性質 073
一、鹵代烴的物理性質 073
二、鹵代烴的化學性質 074
第三節常見的鹵代烴 078
【知識鏈接】氫鍵“馴服”無機鹽，不對稱親核氟化反應開啟新篇章 079
習題 080

第七章醇、酚、醚 082
第一節醇 082
一、醇的分類 082
二、醇的命名 083
三、醇的物理性質 084
四、醇的化學性質 085
五、常見代表化合物 088
第二節酚 090
一、酚的分類和命名 090
二、酚的物理性質 090
三、酚的化學性質 091
四、常見代表化合物 092
第三節醚 094
一、醚的分類和命名 094
二、醚的物理性質 094
三、醚的化學性質 095
四、常見代表化合物 096
【知識鏈接】2016年諾貝爾化學獎：分子機器 096
習題 097

第八章醛和酮 099
第一節醛、酮的分類和命名 099
一、醛、酮的分類 099
二、醛、酮的命名 100
第二節醛、酮的物理性質 101
第三節醛、酮的化學性質 101
一、親核加成反應 102
二、α-氫原子的反應 106
三、氧化和還原反應 108
四、醛的顯色反應 110
五、醌 110
六、常見代表化合物 112
【知識鏈接】維生素A與視黃醛 113
習題 113

第九章羧酸和取代羧酸 115
第一節羧酸 115
一、羧酸的分類和命名 115
二、羧酸的物理性質 117
三、羧酸的化學性質 117
四、常見代表化合物 122
第二節取代羧酸 123
一、取代羧酸的分類和命名 123
二、羥基酸 124
三、羰基酸 127
【知識鏈接】天然果酸化合物在醫療美容上的應用 128
習題 129

第十章羧酸衍生物和碳酸衍生物 130
第一節羧酸衍生物 130
一、羧酸衍生物的分類和命名 130
二、羧酸衍生物的物理性質 131
三、羧酸衍生物的化學性質 132
第二節碳酸衍生物 135
【知識鏈接】研究羧酸酯類的有機化學家——緬舒特金 137
習題 137

第十一章含氮有機化合物 139
第一節硝基化合物 139
一、硝基化合物的分類與命名 139
二、硝基化合物的理化性質 139
第二節胺類 140
一、胺的分類和命名 140
二、胺的結構 141
三、胺的物理性質 141
四、胺的化學性質 142
五、重氮化合物 145
六、季銨鹽與季銨堿 146
七、常見代表化合物 147
第三節生物堿 148
一、生物堿的一般性質 148
二、幾種重要的生物堿 149
【知識鏈接】 研究胺化合物的有機化學家——奧格斯特·威廉·馮·霍夫曼 150
習題 151

第十二章雜環化合物 153
第一節雜環化合物的分類和命名 153
一、雜環化合物的分類 153
二、雜環化合物的命名 153
第二節六元雜環化合物 156
一、吡啶的結構 156
二、吡啶的化學性質 156
三、吡啶衍生物 157
四、嘧啶及其衍生物 158
第三節五元雜環化合物 159
一、呋喃、吡咯和噻吩的結構 159
二、呋喃、吡咯和噻吩的理化性質 159
三、嘌呤及其衍生物 161
【知識鏈接】“現代有機合成之父”——羅伯特·伯恩斯·伍德沃德 162
習題 162

第十三章糖類化合物 164
第一節單糖 164
一、單糖的結構 165
二、單糖的物理性質 168
三、單糖的化學性質 168
四、重要的單糖及其衍生物 171
第二節低聚糖 174
一、還原性二糖 174
二、非還原性二糖 175
三、環糊精 175
第三節多糖 176
一、均多糖 177
二、雜多糖 180
【知識鏈接】糖化學之父——費歇爾 180
習題 181

第十四章油脂、磷脂、甾體和萜類化合物 182
第一節油脂 182
一、油脂的組成 182
二、油脂的性質 183
第二節磷脂 185
一、甘油磷脂 185
二、鞘磷脂 186
第三節甾體化合物 187
一、甾體化合物的結構 187
二、各類甾體化合物簡介 188
第四節萜類化合物 191
一、鏈狀單萜類化合物 191
二、單環單萜類化合物 192
三、雙環單萜類化合物 192
四、其他萜類化合物 193
【知識鏈接】屠呦呦與青蒿素 194
習題 195

第十五章氨基酸、蛋白質和核酸 196
第一節氨基酸和多肽 196
一、氨基酸的結構、分類、命名 196
二、氨基酸的理化性質 197
三、多肽 200
第二節蛋白質 200
一、蛋白質的元素組成及含量 200
二、蛋白質的分類 200
三、蛋白質的分子結構 201
四、蛋白質的性質 202
第三節核酸 204
一、核酸的組成和分類 204
二、核苷 205
三、核苷酸 206
四、核酸的性質 207
【知識鏈接】病毒核酸檢測技術及其原理 208
習題 208

參考文獻 209