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Alchenilazione asimmetrica di enoni mediante binaftoli e boronati

Alchenilazione asimmetrica di enoni mediante binaftoli e boronati

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Sono stati studiati vari composti carbonilici α,β-insaturi e loro derivati al fine di ampliare la gamma di substrati per l'addizione 1,4 di alchenilboronati utilizzando binaftoli 3,3′-disostituiti. Sono stati esaminati gli enoni, che si sono rivelati adatti all'addizione coniugata nelle condizioni di reazione da noi proposte. ?stato dimostrato che le aggiunzioni asimmetriche 1,4 di alchenilboronati agli enoni utilizzando quantit?catalitiche di binftoli 3,3′-disostituiti avvengono con rese da moderate a buone e con elevate enantioselettivit? I prodotti chirali potrebbero fungere da substrati arricchiti in enantiomeri per ulteriori trasformazioni, come la riduzione asimmetrica, che ?stata eseguita con buona resa e selettivit? ?stato inoltre confermato, tramite analisi cristallografica a raggi X, che la configurazione assoluta dell'alchenilazione degli enoni ?quella dell'enantiomero (R) utilizzando (S)-binaftoli 3,3′-disostituiti. Sono state inoltre esaminate le indagini sull'ossidazione selettiva di Baeyer-Villiger dei prodotti di addizione 1,4 degli enoni. Sebbene non siano stati ottenuti i prodotti esteri desiderati, dall'indagine sono comunque emersi risultati interessanti e informativi.

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