有機化學簡明教程（簡體書）

本書主要介紹各類有機化合物包括天然產物的分類、命名、性質和製備方法、某些重要反應的機理，以及對映異構、有機化合物的波譜分析、周環反應等。內容豐富、簡明、易懂，習題設置針對性強，能夠起到舉一反三的功效。教材整體佈局上採用“少而精，博而通”的理念，既節省了篇幅，又便於教學。

《普通高等教育"十二五"規劃教材:有機化學簡明教程》可供高等院校科學教育、環境科學、食品科學、生物技術、生物教育、藥學、醫學、農學、林學等非化學專業有機化學基礎課的教學使用。

第一章緒論
1．1有機化合物和有機化學
1．1．1有機化合物
1．1．2有機化學
1．2有機化合物的結構和分類
1．2．1有機化合物的結構測定
1．2．2有機化合物結構的幾種表示方法
1．2．3有機化合物的分類

第二章烷烴
第三章環烷烴
第四章烯烴
第五章炔烴和二烯烴
第六章對映異構
第七章鹵代烴
第八章芳香烴
第九章有機化合物的波譜分析
第十章醇和酚
第十一章醚
第十二章醛和酮
第十三章羧酸
第十四章羧酸衍生物
第十五章含氮有機化合物
第十六章雜環化合物
第十七章碳水化合物
第十八章氨基酸、多肽和蛋白質
第十九章類脂、萜類和甾族化合物
第二十章周環反應
參考文獻

對于鹵素而言，由于鹵素電負性較大，吸電子誘導效應較強，大于它與苯環形成的供電子共軛效應，總體效應使苯環電子云密度降低，親電取代反應活性不如沒有取代基的苯，即使苯環致鈍。
烷基與苯環直接相連時，由于烷基碳原子sp3雜化，而苯環碳原子sp2雜化，sp2雜化軌道中s成分多，s軌道離原子核近吸電子能力強，所以烷基表現為向苯環供電子，不過此供電子作用較弱，烷基為弱的致活基團。若苯基直接與苯基相連，一個苯基進行親電取代反應，因其中間體為芳基正離子，另一個苯基上的電子云必然偏向反應的苯環，表現為供電子效應，此效應也較弱，同烷基一樣也為弱的致活基團。
第二類定位基，不但對苯環上的電子云有吸電子誘導效應，而且與苯環直接相連的原子大都與另一個電負性較強的原子通過不飽和鍵相連，不飽和鍵能與苯環大π鍵之間形成吸電子的共軛效應。誘導效應和共軛效應均使苯環上電子云密度降低，親電取代反應不易發生，即使苯環致鈍。例如硝基苯，不但硝基對苯環上電子云有吸電子誘導效應，而且硝基中的氮氧雙鍵與苯環也是共平面的，氮原子與兩個氧原子形成的竹鍵，與苯環上的大π鍵共軛，而氧原子電負性較強，吸電子能力較強，因此硝基與苯環共軛表現為吸電子共軛效應。無論是誘導效應還是共軛效應，均能使苯環上電子云密度降低，不利于親電取代反應的進行。
三甲氨基正離子由于帶正電，也使苯環電子云密度降低，使苯環致鈍。
無論是第一類還是第二類定位基，對苯環上其鄰位、問位和對位不同位置電子云的分布影響不一樣。用分子軌道法可以近似計算出取代苯中不同位置的有效電荷分布。例如，若以苯環上各位置的有效電荷為零，苯胺、硝基苯中的鄰、問、對的相對有效電荷分布如下：
從上述數據可以看出，氨基使苯環上鄰位和對位的電子云密度增高比間位大，因此苯胺親電取代反應主要發生在其鄰位和對位，其他第一類定位基也是如此。而硝基苯使苯環上電子云密度降低，其鄰位和對位電子云密度降低程度比間位大。換句話說，就是硝基苯中間位的電子云密度較鄰、對位大，因此硝基苯親電取代反應主要發生在問位，其他第二類定位基親電取代反應也發生在問位。