油脂化學（簡體書）

《高等教育規劃教材：油脂化學》系統地介紹了甘三酯的結構與組成、油脂和脂肪酸的理化性質、油脂的酸敗和乾燥、類脂物及脂肪伴隨物、油脂的改性、脂質與健康、油脂精細化工產品、油脂成分的分離與測定、研究油脂的方法及油脂各論等內容。闡述了油脂及其伴隨脂質的結構、組成、性質、營養和風味、分離和分析等諸內容。
《高等教育規劃教材：油脂化學》為食品科學與工程及相關專業的本科教材，也可供從事油料、油脂加工、研究、生產人員參考。

《高等教育規劃教材:油脂化學》闡述了油脂及其伴隨脂質的結構、組成、性質、營養和風味、分離和分析等諸內容。《高等教育規劃教材:油脂化學》為食品科學與工程及相關專業的本科教材，也可供從事油料、油脂加工、研究、生產人員參考。

油脂化學研究的對象著重于植物和動物油脂。所有的食用和工業用植物油脂都從油料中取得，并且大多數需精煉后才能使用。無論是油脂制取、油脂精煉、油脂加工及油料的綜合利用，每項工程都涉及物理化學過程及機械設備；特別是在油脂加工過程中，例如油脂氫化、制皂、人造奶油、起酥油及代可可脂等，更是如此。
要想正確地制定生產方案，改進生產工藝及設備，并不斷提高到新的水平，無論在工藝設備及油脂化學方面都必須具有較豐富的理論和實踐知識，二者缺一不可。
油脂化學是大學本科油脂專業的理論基礎，可以使學生及從業者了解和正確解釋油脂工業復雜的生產過程；也為從事油脂的科學研究、油脂新產品的開發、新油源及油脂精細化工產品的開拓提供必備的基本知識。
通過油脂化學的學習，能進行油脂原料、一次、二次及三次制品等的各種基本分析與研究。油脂化學是一門實踐性很強的科學，知曉理論只能算有了基本的知識；還必須掌握本課程的實驗方法和實驗技能，才能更深入地理解理論，才能為今后從事實際工作作好準備。油脂化學的種種實驗，不但應用著化學學科中的很多理論和方法，如分析油脂的組成、結構、各種數據及化學變化，而且有著自身特有的一些方法。所以，同時也要重視油脂化學的實驗課，通過實驗以加深對諸多理論的理解、掌握和應用。
參加本書編寫的有：武漢工業學院何東平、曹維（第一章、附錄）；武漢工業學院張世宏、王澍（第二章）；武漢工業學院何東平、陳哲（第三章）；武漢工業學院何東平、高盼（第四章）；武漢工業學院胡傳榮、曹威（第五章）；武漢工業學院胡傳榮、吳建寶（第六章）；武漢工業學院姚理、張靜雯（第七章）；武漢工業學院胡傳榮、王歡（第八章）；河南華泰糧油機械工程有限公司閆子鵬、宋高翔（第九章）；武漢工業學院何東平、陶然（第十章）；武漢工業學院胡傳榮、陳露（第十一章）。本書主編何東平，副主編胡傳榮、閆子鵬。
武漢工業學院陳文麟教授對本書進行了審閱，衷心感謝他的支持和辛勤勞動。
本書編寫過程中，得到了中國糧油學會油脂分會的大力支持；得到了王瑞元、張根旺、劉大川、胡鍵華、左恩南、姚專、劉世鵬、褚緒軒、王興國、谷克仁、李子明、王玉梅、孫盂全、伍翔飛、傅敦智、胡新標、周伯川、陶鈞、周麗鳳、張甲亮、冉萍、陳德炳、江漢忠、蔣新正等專家教授的指導。在本書編寫的過程中，武漢工業學院劉露、段愿、柴莎莎、胡晚華、鄒翀、尤夢圓、雙楊、劉金勇、王文翔、趙書林、閔征橋、柳鑫、孫紅星和龐雪風等研究生參與書稿的校訂和制作PPT的工作，在此向他們表示衷心的感謝。
承蒙河南工業大學張根旺教授和武漢工業學院陳文麟教授的允許，本書參考了他們不同時期的著作《油脂化學》的有關內容，在此向二位教授表示真誠的感謝。

第一章緒論
一、學習“油脂化學”課程的意義
二、學習“油脂化學”課程的內容
三、學習“油脂化學”課程的特點
四、學習“油脂化學”課程的要求
五、有關油脂化學的重要信息和網頁

第二章甘三酯的結構與組成
第一節脂肪酸
一、脂肪酸的命名
二、飽和脂肪酸
三、不飽和脂肪酸
（一）一烯酸
（二）多烯酸
四、含有取代基的脂肪酸
（一）甲基取代酸
（二）氧化酸（含氧酸）
（三）環取代酸
（四）炔酸
五、脂肪酸的人工合成
（一）碳數不變的合成
（二）增加碳數的合成
（三）減少碳數的合成
（四）工業合成脂肪酸
第二節甘油
一、甘油的物理性質
二、甘油的化學性質
（一）中性反應
（二）生成甘油酸鹽
（三）氧化反應
（四）酯化反應
（五）高溫下的反應
第三節甘油酯
一、甘油酯的立體構型、命名及表示法
二、甘油三脂肪酸酯
三、單甘酯和雙甘酯
四、天然油脂中甘油酯組成
五、天然油脂的甘油酯中的脂肪酸分佈
（一）極小分佈學說
（二）機遇分佈學說
（三）均勻分佈學說
六、各種油脂中甘油酯的特點
（一）水產動物油脂
（二）陸上動物油脂
（三）奶油
（四）植物油脂
習題

第三章油脂和脂肪酸的理化性質
第一節油脂和脂肪酸的物理性質
一、脂肪酸的結構
二、同質多晶現象
（一）脂肪酸的晶體
（二）甘三酯的晶體
（三）甘三酯的同質多晶現象
三、光學性質
（一）折射率
（二）吸收光譜
四、脂肪的熔化膨脹
五、溶解度
（一）油脂和脂肪酸與水的相互溶解
（二）油脂和脂肪酸在脂肪溶劑中的溶解
（三）油脂和脂肪酸在部分混合溶劑中的溶解
（四）脂肪酸鹽類的溶解
六、熔點和沸點
七、其他物理性質
（一）相對密度
（二）黏度
（三）表面張力和界面張力
（四）介電常數
（五）熱學性質
八、NMR及質譜法用於油脂及
脂肪酸的物理性質檢測
（一）核磁共振波譜（NMR）
（二）質譜
第二節油脂和脂肪酸的化學性質
一、加成反應
（一）氫的加成
（二）鹵素的加成
（三）硫氰的加成
（四）硫酸的加成
（五）羥汞化及脫汞
二、氧化反應
（一）保持碳鏈的氧化
（二）斷裂碳鏈的氧化
（三）空氣的氧化
三、高溫反應
（一）異構化
（二）脫水
（三）脫羧
（四）聚合反應
（五）羧基上的反應
四、輻照反應
五、煎炸反應
六、羧基αH反應
（一）α鹵代酸的生成
（二）α陰離子的生成
（三）α磺化脂肪酸的生成
第三節油脂的水解、皂化反應及其鹽類
一、油脂的水解
（一）酸、堿催化常壓水解
（二）高壓逆流水解
（三）酶促水解
二、油脂的皂化
三、油脂的鹽類
第四節油脂的氫化
一、氫化機理和選擇性
二、一烯酸及其酯類的氫化
三、二烯酸及其酯類的氫化
四、三烯酸及其酯類的氫化
五、影響油脂氫化的因素及對氫化物料的要求
六、氫化油脂的性質
習題

第四章油脂的酸敗和乾燥
第一節油脂的酸敗
一、油脂的水解酸敗
二、油脂的自動氧化酸敗
三、不飽和脂肪酸的自動氧化
（一）油酸的自動氧化
（二）亞油酸的自動氧化
（三）亞麻酸的自動氧化
四、油脂的單重態氧氧化
五、油脂的酶促氧化
第二節影響油脂酸敗的因素
一、油脂自身條件的影響
二、環境影響
（一）溫度的影響
（二）輻射能的影響
（三）空氣的影響
（四）水分的影響
（五）表面積的影響
三、游離脂肪酸的影響
四、催化劑的影響
五、抗氧化劑與增效劑的影響
六、包裝材料的影響
第三節油脂穩定性及酸敗的檢測
一、油脂氧化穩定性的檢測
（一）活性氧法
（二）耐熱法
（三）重量法
（四）氧彈法
（五）油脂穩定性指數法
二、油脂劣變程度的檢測
（一）測定油脂的過氧化值
（二）測定羰基值
（三）測定硫代巴比妥酸值
（四）測定甲氧基苯胺值
（五）進行克雷試驗
（六）測定酸值
（七）測定特殊化合物
（八）感官鑒定法
三、劣變油脂的品質變化
四、油脂氧化穩定性的評價與油脂貨架壽命的預測
（一）評價油脂氧化穩定性的方法
（二）油脂貨架期壽命的預測
五、脂質氧化的定量檢測方法的最新發展
第四節油脂的乾燥與增稠
一、油脂乾燥的機理和歷程
二、油脂乾燥成膜的條件
三、油脂乾燥時的變化
四、影響油脂乾燥的因素
五、乾性油與塗料工業
（一）乾性油及改良乾性油
（二）油脂乾燥後品質的變化
（三）乾性油製成品
六、油脂回味
七、油脂的增稠
（一）熱增稠
（二）化學增稠
習題

第五章類脂物及脂肪伴隨物
第一節可皂化物
一、磷脂
（一）磷脂的結構與種類
（二）磷脂的存在及脂肪酸組成
（三）磷脂的理化性質
（四）磷脂與油脂質量的關係
（五）磷脂的分離與測定
（六）磷脂的應用
二、蠟
（一）蠟的存在與分類
（二）蠟的結構與組成
（三）蠟的性質及用途
三、游離脂肪酸
第二節不皂化物
一、甾醇
（一）甾醇的存在與結構
（二）油脂中的甾醇
（三）甾醇的性狀及提取
（四）甾醇的應用
二、維生素E
（一）維生素E結構與來源
（二）維生素E的性質及應用
（三）維生素E的提取及精加工
三、色素
（一）色素的分類
（二）葉綠素
（三）類胡蘿蔔素
（四）棉酚
（五）綠原酸（哈羅洛格酸）
四、萜烯
（一）角鯊烯
（二）三萜烯（醇）
五、其他不皂化物
習題

第六章油脂改性
第一節油脂氫化
一、氫化機理
（一）油酸甲酯的氫化
（二）亞油酸甲酯的氫化
（三）亞麻酸甲酯的氫化
二、選擇性
（一）選擇性的定義
（二）選擇性的計算和意義
三、操作條件及底物的作用
（一）操作條件的作用
（二）底物油脂
四、催化劑
（一）催化機理
（二）油脂氫化催化劑
（三）催化劑製備方法
（四）催化劑中毒
五、反式酸氫化
（一）氫化過程中反式酸的形成
（二）減少反式脂肪酸生成的方法
第二節油脂分提
一、分提原理
（一）固液平衡相圖
（二）結晶
二、分提方法
（一）幹法分提
（二）溶劑法分提
（三）表面活性劑法分提
（四）液液萃取法分提
第三節油脂酯酯交換
一、酯酯交換的反應機理
二、酯酯交換的催化劑
三、酯酯交換的分類
（一）隨機酯酯交換
（二）定向酯酯交換
第四節油脂改性方法的應用
一、人造奶油的基料油
二、起酥油的基料油
三、代可可脂
習題

第七章脂質與健康
第一節脂肪的消化和吸收
第二節體內脂質的代謝和運輸
一、脂質的代謝
二、脂質的運輸
（一）乳糜微粒
（二）極低密度脂質蛋白
（三）低密度脂質蛋白
（四）高密度脂質蛋白
第三節脂質的營養
一、必需脂肪酸和多不飽和脂肪酸
二、共軛亞油酸
三、單不飽和脂肪酸
四、飽和脂肪酸及中鏈脂肪酸
五、中鏈甘三酯
（一）MCT重構脂質及其發展
（二）MCT重構脂質技術
（三）MCT重構脂質在臨床
營養中的應用
六、脂溶性維生素
（一）維生素A
（二）維生素D
（三）維生素E
（四）維生素K
七、膽固醇和植物甾醇
第四節油脂安全與疾病
一、油脂的安全性
（一）天然成分的安全性
（二）脂質氧化物
（三）黃麴黴毒素
（四）多環芳烴與苯並芘
（五）反式脂肪酸
（六）氯丙醇類物質
二、心血管疾病
三、癌症
四、高血壓
五、糖尿病
六、肥胖
七、精神疾病
八、其他疾病
習題

第八章油脂精細化工產品
第一節脂肪酸酯
一、脂肪酸甲酯
二、單甘酯
三、雙甘酯
四、環氧化油脂
五、聚甘油脂肪酸酯
六、α磺基脂肪酸酯
七、蔗糖酯、脫水山梨醇酯及丙二醇酯
第二節脂肪醇
一、脂肪醇的理化性質
（一）物理性質
（二）化學性質
二、脂肪醇製備方法
（一）皂化法
（二）鈉還原法
（三）高壓氫化法
三、脂肪醇的應用
第三節脂肪胺
一、脂肪伯胺
二、脂肪仲胺
三、脂肪叔胺
四、多元胺
第四節脂肪醯胺
一、單醯胺
二、雙醯胺、羥基化醯胺、烷醇醯胺及其他醯胺
三、胺肼化合物
第五節金屬皂
一、金屬皂的製備方法
（一）複分解法
（二）熔融法
（三）水相分散法
二、金屬皂的應用
（一）用於高分子材料工業
（二）用於各類塗層
（三）其他用途
第六節脂肪化學品生產中廢物的處理
一、廢氣處理
二、廢水處理
三、廢渣處理
習題

第九章油脂成分的分離與測定
第一節可皂化類脂物與中性油的分離與測定
一、磷脂及蠟的分離
（一）磷脂的分離與測定
（二）蠟的分離
二、游離脂肪酸與中性油的分離與測定
第二節不皂化物、總脂肪酸及
甘油的分離與測定
一、不皂化物的分離與測定
二、總脂肪酸和甘油的分離與測定
（一）脂肪酸含量的測定
（二）甘油含量的測定
第三節飽和與不飽和脂肪酸的分離與測定
一、低溫結晶法
二、醇鉛分離法
三、脲包合分離法
四、溴化蒸餾法
五、梯度冷凍、配合結晶及反萃取分離方法
第四節飽和脂肪酸的分離與測定
一、真空蒸餾法
二、氣相色譜法
（一）甲酯化方法
（二）固定相
（三）色譜柱
（四）定性
（五）定量
（六）注意事項
第五節不飽和脂肪酸的分離與測定
一、氧化法
二、溴化法
三、常數計算法
（一）混合脂肪酸中不含亞麻酸
（二）混合脂肪酸中含有亞麻酸
四、精餾分離法
五、分子蒸餾法
六、氣相色譜法
第六節甘三酯的分離與測定
一、甘三酯的分離方法
（一）薄層色譜法
（二）高效液相色譜法
（三）Ag+TLC法
二、甘三酯的測定
……

油炸烹飪操作使食品在高溫、富氧條件下與油脂接觸不同時間，可使食品最終吸收高達40%的油脂，并形成油炸食品的特征風味。顯然，在此過程中，油脂的熱氧化和熱聚合反應常常同時發生，因此它使油脂發生化學劣變的可能性比其他加工手段為甚。加熱后會引起甘三酯的水解及自由基歷程的PUFA氧化和聚合。高溫下油脂部分水解，然后再縮合成相對分子質量較大的醚型化合物，增加油脂的黏度，使其乳化困難，妨礙脂肪酶的活性。水解同時加速了油脂的氧化變質。水解生成的甘油在高溫下可分解生成具有強烈辛辣氣味的丙烯醛，丙烯醛對鼻、眼黏膜有較強的刺激作用，損害人體的呼吸系統，引起呼吸道疾病。有報道指出，長時間進行煎炸操作并缺乏防護措施者，其患呼吸系統疾病的概率是正常人的2.3倍。
在空氣或隔絕空氣的情況下，油脂都能進行熱聚合反應。在隔絕空氣的高溫下，共軛雙鍵與非共軛雙鍵之間反應生成六元環結構的聚合物，具有強烈的毒性，亞麻仁油和魚油很容易發生此類反應。而在高溫有氧時，油脂發生激烈的熱氧化聚合反應，熱氧化聚合物大多含有羰基和羥基，以碳一碳鍵結合而成，這點區別于過氧鍵為特征的自動氧化聚合物。在自動氧化中，飽和脂肪的氧化很慢，而在熱氧化過程中，飽和脂肪也同樣發生激烈的熱氧化，只是相對而言，飽和脂肪含量高的油脂較不易熱聚合。油炸過程中油脂被緩慢加熱至200℃以上，氧通過攪拌被油脂吸收，油脂食物中的水分進入油中，其中發生的與溫度有關的化學反應有自動氧化、熱聚合和熱氧化，相應生成揮發和非揮發的降解產物。從加熱油中分離到的揮發物有200多種，有游離脂肪酸、低分子烴、飽和和非飽和醛酮，它們大部分揮發到空氣中，有一部分進入食品中幫助形成油炸食品所期望的特征風味。