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目次
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本教材第1章介紹了藥物合成技術通用研究方法；第2～8章介紹了常見藥物合成所涉及的鹵化、烷基化、酰化、縮合、氧化、還原、重排等基本反應，以有機官能團的演變為主線，從反應物的結構特點出發，了解藥物合成過程中常用的有機合成反應。每個單元反應都以案例引入、案例分析、知識儲備的方式進行編寫，同時在每個單元里安排了相關的技能訓練。章后有“本章小結”，系統梳理該單元反應的知識點，方便學生復習。第9章為現代藥物合成新方法，主要介紹一些新技術、新方法及新工藝在藥物合成中的應用，使學生了解生產的最新前沿技術，拓展學生視野。第10章主要從原理、設備及操作等方面對合成產物常用的分離純化和鑒定方法進行了介紹。
本書可作為高職高專制藥技術類專業的教材，也可供相關專業成人教育、職業培訓及從事藥物生產、精細化學品生產的技術和管理人員參考。
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名人/編輯推薦
《藥物合成技術》共分10章，第1章為藥物合成技術通用研究方法，在對原料藥生產過程全面分析的基礎上，從文獻調研、合成路線設計與選擇、反應影響因素分析、反應終點控制等幾個方面進行了介紹。第2～8章介紹了常見藥物合成所涉及的鹵化、烷基化、酰化、縮合、氧化、還原、重排等基本反應。第9章為現代藥物合成新方法，主要介紹一些新技術、新方法及新工藝在藥物合成中的應用，使學生了解到生產的最新前沿技術，拓展學生視野。第10章主要從原理、設備及操作等方面對合成產物常用的分離純化和鑒定方法進行了介紹。全書由張達志負責統稿。
目次
藥物合成反應通用研究方法
1?1文獻調研2
1?1?1常用的化學類三次文獻信息資源3
1?1?2美國化學文摘5
1?1?3貝爾斯坦有機化學大全7
1?2藥物合成路線的設計策略7
1?2?1類型反應法7
1?2?2模擬文獻法8
1?2?3逆合成分析法9
1?3合成路線選擇與評價原則13
1?3?1原料和試劑的來源13
1?3?2合成步驟、操作與收率13
1?3?3單元反應的次序安排14
1?3?4技術條件與實驗安全14
1?4影響藥物合成反應的常見因素14 藥物合成反應通用研究方法
1?1文獻調研2
1?1?1常用的化學類三次文獻信息資源3
1?1?2美國化學文摘5
1?1?3貝爾斯坦有機化學大全7
1?2藥物合成路線的設計策略7
1?2?1類型反應法7
1?2?2模擬文獻法8
1?2?3逆合成分析法9
1?3合成路線選擇與評價原則13
1?3?1原料和試劑的來源13
1?3?2合成步驟、操作與收率13
1?3?3單元反應的次序安排14
1?3?4技術條件與實驗安全14
1?4影響藥物合成反應的常見因素14
1?4?1反應物料的配比與濃度15
1?4?2溫度17
1?4?3壓力17
1?4?4加料方式與加料順序18
1?4?5溶劑19
1?4?6pH19
1?4?7攪拌19
1?4?8雜質與原料的純度20
1?5藥物合成路線探索的一般步驟20
1?5?1研究單元反應20
1?5?2藥物合成路線探索實例21
1?6藥物合成工藝研究常用方法22
1?6?1應用新試劑或新反應22
1?6?2后處理方法的改進23
1?6?3正交設計24
1?7反應終點的控制26
1?7?1以反應物或生成物的物理性質判斷反應終點27
1?7?2色譜法或光譜法判斷反應終點27
1?7?3化學定量分析法28
1?7?4反應時間法29
1?8合成藥物的發展趨勢29
1?8?1合成藥物的發展29
1?8?221世紀化學合成藥物發展趨勢30
1?8?3加速我國創制新藥研究的建議31
本章小結33
思考與練習33
閱讀材料正向合成分析與動態組合化學33
2鹵化反應技術
2?1案例引入：氯代環己烷的合成37
2?1?1案例分析37
2?1?2不飽和烴的鹵加成反應38
2?1?3鹵取代反應42
2?1?4鹵置換反應44
2?2案例引入：對硝基?α?溴代苯乙酮的合成48
2?2?1案例分析48
2?2?2羰基α?鹵取代反應49
2?3案例引入：氟乙酸乙酯的合成50
2?3?1案例分析50
2?3?2鹵代烴的鹵置換反應51
2?4案例引入：鄰氯甲苯的合成52
2?4?1案例分析52
2?4?2芳香重氮鹽化合物鹵置換反應53
本章小結54
思考與練習55
閱讀材料氯代環己烷的工業生產過程56
技能訓練2?1氯代環己烷的制備57
技能訓練2?2氟乙酸乙酯的制備58
技能訓練2?3鄰氯甲苯（對氯甲苯）的制備58
3烴化反應技術
3?1案例引入：N,N?二乙基乙醇胺的合成62
3?1?1案例分析62
3?1?2氮原子上的烴化反應62
3?2案例引入：苯甲醚的合成71
3?2?1案例分析71
3?2?2氧原子上的烴化反應71
3?3案例引入：3?噻吩甲基丙二酸二乙酯的合成75
3?3?1案例分析75
3?3?2碳原子上的烴化反應76
本章小結80
思考與練習80
技能訓練3?1N，N?二乙基乙醇胺的制備82
技能訓練3?2甲基苯乙基醚的制備82
技能訓練3?3烯丙基丙二酸的制備83
4酰化反應技術
4?1案例引入：硝基卡因的合成86
4?1?1案例分析86
4?1?2氧原子上的酰化反應87
4?2案例引入：對硝基?α?乙酰氨基苯乙酮的合成92
4?2?1案例分析92
4?2?2氮原子上的酰化反應93
4?3案例引入：鄰（對氯苯甲酰）苯甲酸的合成96
4?3?1案例分析96
4?3?2碳原子上的酰化反應97
本章小結101
思考與練習102
閱讀材料合成鹽酸普魯卡因工作任務分析104
技能訓練4?1硝基卡因的制備106
技能訓練4?2苯佐卡因的制備108
5還原反應技術
5?1案例引入：普魯卡因的合成111
5?1?1案例分析111
5?1?2含氮化合物的還原反應技術111
5?2案例引入：利膽醇的合成114
5?2?1案例分析114
5?2?2羰基化合物的還原反應技術115
5?3案例引入：1?甲基?4?氯哌啶的合成120
5?3?1案例分析120
5?3?2不飽和烴的還原反應技術121
本章小結127
思考與練習127
技能訓練5?1二苯甲醇的制備129
技能訓練5?2美沙拉秦的制備130
6縮合反應技術
6?1案例引入：1，2?二苯基羥乙酮的合成133
6?1?1案例分析133
6?1?2醛酮化合物之間的縮合反應133
6?1?3Knoevenagel反應136
6?1?4Perkin反應138
6?2案例引入：維生素A的合成140
6?2?1案例分析140
6?2?2Darzens反應142
6?2?3Reformatsky反應143
6?2?4Wittig反應145
6?3案例引入：夾拉明的合成147
6?3?1案例分析147
6?3?2Mannich反應147
6?3?3Michael加成反應149
本章小結151
思考與練習152
技能訓練6?1苯妥英鈉的制備154
技能訓練6?2鹽酸苯海索的制備156
7氧化反應技術
7?1案例引入：二苯乙二酮的合成159
7?1?1案例分析159
7?1?2醇的氧化159
7?1?3醛的氧化163
7?2案例引入：16α,17α?環氧黃體酮的合成163
7?2?1案例分析163
7?2?2含烯鍵化合物的氧化164
本章小結172
思考與練習172
技能訓練7?1維生素K3的制備174
技能訓練7?2煙酸的制備175
8重排反應技術
8?1案例引入：苯妥英鈉的合成178
8?1?1案例分析178
8?1?2二苯基乙二酮?二苯乙醇酸型重排179
8?2案例引入：庚內酰胺的合成180
8?2?1案例分析180
8?2?2Pinacol重排181
8?2?3Beckmann重排182
8?2?4Hofmann重排183
本章小結185
思考與練習185
閱讀材料苯妥英鈉的合成186
技能訓練8?1苯甲酰苯胺的制備189
技能訓練8?2鄰氨基苯甲酸的制備189
9現代藥物合成新方法
9?1微波催化在藥物合成中的應用191
9?1?1微波催化概述192
9?1?2微波催化應用實例193
9?2超聲波輻射在藥物合成中的應用195
9?2?1超聲波輻射催化概述195
9?2?2超聲催化應用實例196
9?3相轉移催化劑在藥物合成中的應用196
9?3?1相轉移催化概述197
9?3?2相轉移催化劑的應用實例197
9?4生物催化在藥物合成中的應用198
9?4?1生物催化概述198
9?4?2生物催化的應用實例199
9?5離子液體在藥物合成中的應用199
9?5?1離子液體催化概述199
9?5?2離子液體的應用實例200
9?6超臨界流體在藥物合成中的應用200
9?6?1超臨界流體催化概述200
9?6?2超臨界流體催化的應用實例201
9?7分子篩催化劑在藥物合成中的應用201
9?7?1分子篩催化概述201
9?7?2分子篩催化的應用實例202
9?8離子交換樹脂在藥物合成中的應用202
9?8?1離子交換樹脂催化概述202
9?8?2離子交換樹脂的應用實例203
技能訓練9?1扁桃酸的合成203
技能訓練9?2dl?扁桃酸的拆分204
10合成產物分離純化與鑒定
10?1合成產物分離純化方法選擇206
10?1?1萃取207
10?1?2升華208
10?1?3結晶和重結晶209
10?1?4蒸餾213
10?1?5色譜法221
10?2合成產物的鑒定227
10?2?1熔點測定227
10?2?2沸點的測定229
10?2?3折射率的測定230
10?2?4旋光度測定231
10?2?5氣相色譜233
10?2?6高效液相色譜234
10?2?7紫外?可見光譜235
10?2?8紅外光譜236
10?2?9核磁共振和質譜238
附錄
附錄一藥物合成反應中常用的縮略語239
附錄二原料與試劑質量分析244
附錄三熱浴的選擇248
參考文獻
1?1文獻調研2
1?1?1常用的化學類三次文獻信息資源3
1?1?2美國化學文摘5
1?1?3貝爾斯坦有機化學大全7
1?2藥物合成路線的設計策略7
1?2?1類型反應法7
1?2?2模擬文獻法8
1?2?3逆合成分析法9
1?3合成路線選擇與評價原則13
1?3?1原料和試劑的來源13
1?3?2合成步驟、操作與收率13
1?3?3單元反應的次序安排14
1?3?4技術條件與實驗安全14
1?4影響藥物合成反應的常見因素14 藥物合成反應通用研究方法
1?1文獻調研2
1?1?1常用的化學類三次文獻信息資源3
1?1?2美國化學文摘5
1?1?3貝爾斯坦有機化學大全7
1?2藥物合成路線的設計策略7
1?2?1類型反應法7
1?2?2模擬文獻法8
1?2?3逆合成分析法9
1?3合成路線選擇與評價原則13
1?3?1原料和試劑的來源13
1?3?2合成步驟、操作與收率13
1?3?3單元反應的次序安排14
1?3?4技術條件與實驗安全14
1?4影響藥物合成反應的常見因素14
1?4?1反應物料的配比與濃度15
1?4?2溫度17
1?4?3壓力17
1?4?4加料方式與加料順序18
1?4?5溶劑19
1?4?6pH19
1?4?7攪拌19
1?4?8雜質與原料的純度20
1?5藥物合成路線探索的一般步驟20
1?5?1研究單元反應20
1?5?2藥物合成路線探索實例21
1?6藥物合成工藝研究常用方法22
1?6?1應用新試劑或新反應22
1?6?2后處理方法的改進23
1?6?3正交設計24
1?7反應終點的控制26
1?7?1以反應物或生成物的物理性質判斷反應終點27
1?7?2色譜法或光譜法判斷反應終點27
1?7?3化學定量分析法28
1?7?4反應時間法29
1?8合成藥物的發展趨勢29
1?8?1合成藥物的發展29
1?8?221世紀化學合成藥物發展趨勢30
1?8?3加速我國創制新藥研究的建議31
本章小結33
思考與練習33
閱讀材料正向合成分析與動態組合化學33
2鹵化反應技術
2?1案例引入：氯代環己烷的合成37
2?1?1案例分析37
2?1?2不飽和烴的鹵加成反應38
2?1?3鹵取代反應42
2?1?4鹵置換反應44
2?2案例引入：對硝基?α?溴代苯乙酮的合成48
2?2?1案例分析48
2?2?2羰基α?鹵取代反應49
2?3案例引入：氟乙酸乙酯的合成50
2?3?1案例分析50
2?3?2鹵代烴的鹵置換反應51
2?4案例引入：鄰氯甲苯的合成52
2?4?1案例分析52
2?4?2芳香重氮鹽化合物鹵置換反應53
本章小結54
思考與練習55
閱讀材料氯代環己烷的工業生產過程56
技能訓練2?1氯代環己烷的制備57
技能訓練2?2氟乙酸乙酯的制備58
技能訓練2?3鄰氯甲苯（對氯甲苯）的制備58
3烴化反應技術
3?1案例引入：N,N?二乙基乙醇胺的合成62
3?1?1案例分析62
3?1?2氮原子上的烴化反應62
3?2案例引入：苯甲醚的合成71
3?2?1案例分析71
3?2?2氧原子上的烴化反應71
3?3案例引入：3?噻吩甲基丙二酸二乙酯的合成75
3?3?1案例分析75
3?3?2碳原子上的烴化反應76
本章小結80
思考與練習80
技能訓練3?1N，N?二乙基乙醇胺的制備82
技能訓練3?2甲基苯乙基醚的制備82
技能訓練3?3烯丙基丙二酸的制備83
4酰化反應技術
4?1案例引入：硝基卡因的合成86
4?1?1案例分析86
4?1?2氧原子上的酰化反應87
4?2案例引入：對硝基?α?乙酰氨基苯乙酮的合成92
4?2?1案例分析92
4?2?2氮原子上的酰化反應93
4?3案例引入：鄰（對氯苯甲酰）苯甲酸的合成96
4?3?1案例分析96
4?3?2碳原子上的酰化反應97
本章小結101
思考與練習102
閱讀材料合成鹽酸普魯卡因工作任務分析104
技能訓練4?1硝基卡因的制備106
技能訓練4?2苯佐卡因的制備108
5還原反應技術
5?1案例引入：普魯卡因的合成111
5?1?1案例分析111
5?1?2含氮化合物的還原反應技術111
5?2案例引入：利膽醇的合成114
5?2?1案例分析114
5?2?2羰基化合物的還原反應技術115
5?3案例引入：1?甲基?4?氯哌啶的合成120
5?3?1案例分析120
5?3?2不飽和烴的還原反應技術121
本章小結127
思考與練習127
技能訓練5?1二苯甲醇的制備129
技能訓練5?2美沙拉秦的制備130
6縮合反應技術
6?1案例引入：1，2?二苯基羥乙酮的合成133
6?1?1案例分析133
6?1?2醛酮化合物之間的縮合反應133
6?1?3Knoevenagel反應136
6?1?4Perkin反應138
6?2案例引入：維生素A的合成140
6?2?1案例分析140
6?2?2Darzens反應142
6?2?3Reformatsky反應143
6?2?4Wittig反應145
6?3案例引入：夾拉明的合成147
6?3?1案例分析147
6?3?2Mannich反應147
6?3?3Michael加成反應149
本章小結151
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技能訓練6?1苯妥英鈉的制備154
技能訓練6?2鹽酸苯海索的制備156
7氧化反應技術
7?1案例引入：二苯乙二酮的合成159
7?1?1案例分析159
7?1?2醇的氧化159
7?1?3醛的氧化163
7?2案例引入：16α,17α?環氧黃體酮的合成163
7?2?1案例分析163
7?2?2含烯鍵化合物的氧化164
本章小結172
思考與練習172
技能訓練7?1維生素K3的制備174
技能訓練7?2煙酸的制備175
8重排反應技術
8?1案例引入：苯妥英鈉的合成178
8?1?1案例分析178
8?1?2二苯基乙二酮?二苯乙醇酸型重排179
8?2案例引入：庚內酰胺的合成180
8?2?1案例分析180
8?2?2Pinacol重排181
8?2?3Beckmann重排182
8?2?4Hofmann重排183
本章小結185
思考與練習185
閱讀材料苯妥英鈉的合成186
技能訓練8?1苯甲酰苯胺的制備189
技能訓練8?2鄰氨基苯甲酸的制備189
9現代藥物合成新方法
9?1微波催化在藥物合成中的應用191
9?1?1微波催化概述192
9?1?2微波催化應用實例193
9?2超聲波輻射在藥物合成中的應用195
9?2?1超聲波輻射催化概述195
9?2?2超聲催化應用實例196
9?3相轉移催化劑在藥物合成中的應用196
9?3?1相轉移催化概述197
9?3?2相轉移催化劑的應用實例197
9?4生物催化在藥物合成中的應用198
9?4?1生物催化概述198
9?4?2生物催化的應用實例199
9?5離子液體在藥物合成中的應用199
9?5?1離子液體催化概述199
9?5?2離子液體的應用實例200
9?6超臨界流體在藥物合成中的應用200
9?6?1超臨界流體催化概述200
9?6?2超臨界流體催化的應用實例201
9?7分子篩催化劑在藥物合成中的應用201
9?7?1分子篩催化概述201
9?7?2分子篩催化的應用實例202
9?8離子交換樹脂在藥物合成中的應用202
9?8?1離子交換樹脂催化概述202
9?8?2離子交換樹脂的應用實例203
技能訓練9?1扁桃酸的合成203
技能訓練9?2dl?扁桃酸的拆分204
10合成產物分離純化與鑒定
10?1合成產物分離純化方法選擇206
10?1?1萃取207
10?1?2升華208
10?1?3結晶和重結晶209
10?1?4蒸餾213
10?1?5色譜法221
10?2合成產物的鑒定227
10?2?1熔點測定227
10?2?2沸點的測定229
10?2?3折射率的測定230
10?2?4旋光度測定231
10?2?5氣相色譜233
10?2?6高效液相色譜234
10?2?7紫外?可見光譜235
10?2?8紅外光譜236
10?2?9核磁共振和質譜238
附錄
附錄一藥物合成反應中常用的縮略語239
附錄二原料與試劑質量分析244
附錄三熱浴的選擇248
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