有機化學(第三版)（簡體書）

全書分上、下兩冊共十八章。前幾章介紹有機化學的發展，有機化合物的特點、分類、研究方法、結構理論和反應的分類等。第七章介紹對映異構的各種基本概念。第九章重點介紹在有機化合物結構分析中有重要作用的紫外-可見光譜、紅外光譜、核磁共振氫譜和碳譜以及質譜等幾種常用方法和手段。其餘各章均按官能團體系闡述各類化合物的命名、結構、性質、合成及應用。

陸國元，南京大學化學化工學院教授，博士生導師，西班牙馬德裡Autonoma大學訪問學者。已在國內外刊物上發表學術論文100餘篇。主研方向生物有機化學和超分子化學。

緒論(2學時)第一節有機化合物和有機化學一、有機化合物和有機化學二、有機化學的產生和發展三、有機化合物的特點1．組成與結構的特點2．有機化合物性質的特點第二節有機化合物中的共價鍵一、共價鍵理論1．價鍵理論2．軌道雜化理論3．分子軌道理論4．共振論二、共價鍵的鍵參數1．鍵長2．鍵角3．鍵能4．鍵的極性三、共價鍵的斷裂1．斷裂方式2．有機反應類型第三節研究有機化合物的一般步驟第四節有機化合物的分類一、按碳架分類1．開鏈化合物2．碳環化合物3．雜環化合物二、按官能團分類習題第二章烷烴(按5學時編寫)第一節
烷烴的同系列和同分異構一、烷烴的同系列二、烷烴的同分異構1．烷烴的同分異構體2．烷烴同分異構體的書寫和表示三、伯、仲、叔和季碳原子第二節烷烴的命名法一、普通命名法二、系統命名法1．直鏈烷烴的命名2．支鏈烷烴的命名第三節烷烴的構型一、碳原子的四面體概念及分子模型1．碳原子的四面體2．分子模型二、烷烴分子的形成第四節烷烴的構象一、乙烷的構象二、正丁烷的構象第五節烷烴的物理性質第六節烷烴的化學性質一、鹵代1．鹵代反應的特點和條件2．影響鹵代反應活性的因素二、氧化和燃燒1．烷烴的氧化2．烷烴的燃燒三、熱裂1．熱裂2．催化熱裂第七節
自由基取代反應機理一、自由基和自由基的活性二、烷烴鹵代反應機理三、影響烷烴鹵代反應的因素[應用舉例]習題第三章單烯烴(按6學時編寫)第一節烯烴的結構、同分異構和命名一、烯烴的結構二、烯烴的同分異構1．構造異構2．順反異構三、烯烴的命名1．構造異構體2．順反異構體第二節烯烴的物理性質一、熔點和沸點二、偶極矩第三節烯烴的化學性質一、催化加氫1．催化加氫反應2．氫化熱與烯烴的穩定性二、親電加成1．與酸的加成2．加鹵素3．羥汞化反應三、硼氫化反應四、烯烴與溴化氫的自由基加成反應五、氧化反應1．臭氧化反應2．用高錳酸鉀或四氧化鋨氧化3．空氣氧化4．過氧酸氧化六、烯丙位的鹵化七、與碳烯的反應八、聚合反應1．自由基聚合2．異丁烯的二聚第四節
烯烴的親電加成反應機理一、誘導效應1．誘導效應的定義及表示方法2．誘導效應的強弱及測定方法二、烯烴的親電加成反應歷程1．烯烴與溴的加成2．烯烴與酸的加成三、馬爾科夫尼可夫規則1．從誘導效應來解釋2．從碳正離子中間體的穩定性來解釋3．從過渡態來解釋第五節烯烴的來源和製備一、烯烴的工業來源和製備二、烯烴的實驗室製備1．鹵代烷脫鹵化氫2．醇脫水[應用舉例]習題第四章炔烴和二烯烴(按4學時編寫)第一節炔烴一、炔烴的結構二、炔烴的命名三、炔烴的物理性質四、炔烴的化學性質1.三鍵碳上氫原子的活潑性2.親電加成反應3.
氧化反應4.還原反應第二節二烯烴一、二烯烴的分類和命名二、二烯烴的結構1．丙二烯的結構2．1,3-丁二烯的結構三、共軛二烯烴的性質1．1,2-加成與1,4-加成2．Diels-Alder反應第三節共軛效應一、共軛體系的類型二、共軛效應的特徵與傳遞三、p-π和π-π共軛效應的相對強度[應用舉例]習題第五章脂環烴(按4學時編寫)第一節脂環烴的分類、命名和異構一、脂環烴的分類和命名二、脂環烴的異構1．構造異構2．立體異構第二節環烷烴的性質一、環烷烴的物理性質二、環烷烴的化學性質1．取代反應2．開環反應第三節
環烷烴的構象一、環張力學說和環丙烷的構象1．環張力學說2．環烷烴穩定性影響因素3．環丙烷的構象二、環烷烴的燃燒熱和非平面結構三、環丁烷和環戊烷的構象1．環丁烷的構象2．環戊烷的構象四、環己烷的構象1．環己烷的構象2．取代環己烷的構象第四節脂環烴的製備一、分子內偶聯方法二、狄爾斯－阿爾德反應三、卡賓合成法第五節萜類和甾族化合物一、萜類化合物二、甾族化合物1．甾醇2．膽汁酸3．甾族激素4．甾族生物鹼[應用舉例]習題第六章芳烴(按7學時編寫)第一節苯的結構一、苯的凱庫勒式二、苯環的共振式第二節芳烴的異構和命名一、芳烴的同分異構二、芳烴的命名第三節
單環芳烴的性質一、物理性質二、化學性質1．親電取代反應2．自由基取代反應3．加成反應4．氧化反應5．還原反應第四節苯環上親電取代反應的定位規律一、定位規律二、定位規律的解釋三、定位規律的應用第五節多環芳烴一、聯苯及其衍生物二、多苯代脂烴三、稠環芳烴1．萘2．蒽3．菲4．其他稠環芳烴第六節非苯芳烴一、休克爾規則二、非苯芳烴芳香性的判斷[應用舉例]習題第七章對映異構(按6學時編寫)第一節物質的旋光性一、平面偏振光和旋光性1．普通光與偏振光2．物質的旋光性3．左旋和右旋4．旋光性與分子結構的關係二、旋光儀和比旋光度1．旋光儀2．旋光度3．比旋光度第二節
對映異構現象與分子結構的關係一、手性和對映體1．手性2．手性分子3．對映體二、手性和對稱因素1．分子結構的對稱因素2．分子的對稱性與手性的關係第三節含一個手性碳原子化合物的對映異構一、手性碳1．手性碳原子2．手性原子和手性分子二、構型的表示1．楔形式2．各種構型表示方法間的轉化三、構型的標記1．Cahn-Ingold-Prelog次序規則2．RS標記法四、外消旋體的性質1．對映異構體和外消旋體2．對映異構體的性質3．外消旋體的性質第四節含兩個手性碳原子化合物的對映異構一、含兩個不相同手性碳原子的化合物1．對映異構體和非對映異構體2．非對映異構體的性質3．對映異構體的數目與分子中手性碳原子數目的關係二、含兩個相同手性碳原子的化合物1．內消旋體2．內消旋體與外消旋體3．對映異構體的數目與分子中手性碳原子數目的關係第五節
環狀化合物的對映異構1．二元取代環丙烷的對映異構2．二元取代環丁烷的對映異構3．二元取代環戊烷的對映異構4．二元取代環己烷的對映異構第六節不含手性碳原子化合物的對映異構一、丙二烯型化合物1．丙二烯型化合物的結構2．丙二烯型化合物的對映異構3．丙二烯型化合物存在對映異構的條件二、單鍵旋轉受阻礙的聯苯型化合物1．聯苯型化合物的結構2．聯苯型化合物的對映異構3．聯苯型化合物存在對映異構的條件三、含有其他手性原子化合物的對映異構1．含有手性氮原子化合物的對映異構2．含有手性矽原子化合物的對映異構3．含有其他手性原子化合物的對映異構第七節
親電加成反應的立體化學1．烯烴與鹵素的加成2．烯烴與次鹵酸的加成3．立體專一性和立體選擇性反應第八節外消旋體的拆分1．旋光異構與生理活性2．外消旋體的拆分4．光學純[應用舉例]習題第八章鹵代烴(按6學時編寫)第一節鹵代烷的分類和命名一、鹵代烷的分類1．按鹵原子種類2．按分子中所含鹵原子數目3．按烴基的不同4．普通命名法2．系統命名法3．俗名第二節鹵代烷的性質一、物理性質1．沸點2．相對密度3．溶解度二、化學性質1．鹵代烴反應活性的一般規律2．親核取代反應3．消除反應4．與活潑金屬反應5．還原反應第三節
親核取代反應機理一、雙分子親核取代反應機理1．雙分子親核取代反應(SN2)2．SN2反應的立體化學3．SN2反應特點二、單分子親核取代反應機理1．單分子親核取代反應(SN1)2．SN1反應的立體化學3．SN1反應特點三、影響親核取代反應活性的因素1．烴基結構的影響2．離去基團的影響3．親核試劑的影響4．溶劑的影響第四節鹵代烯烴和鹵代芳烴一、鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類1．鹵代烯烴的分類和命名2．鹵代芳烴的分類和命名二、雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響1．乙烯型鹵代烴2．烯丙型鹵代烴3．孤立型鹵代烯烴第五節鹵代烴的製備一、由烴鹵代1．一般鹵代2．α鹵代3．芳環上的鹵代二、烯烴和炔烴的加成三、由醇製備1．醇與氫鹵酸作用2．醇與鹵化磷作用3．醇與亞硫醯氯作用四、氯甲基化五、鹵素交換反應[應用舉例]習題第九章
有機化合物的波譜分析(按6學時編寫)第一節電磁波譜的一般概念第二節紫外和可見光吸收光譜一、紫外光譜的產生及其譜圖的表示方法二、紫外光譜與有機化合物分子結構的關係第三節紅外光譜一、紅外光譜的產生及其譜圖的表示方法二、有機化合物重要官能團的特徵吸收第四節核磁共振譜一、基本原理二、核磁共振氫譜1．屏蔽效應和化學位移2．峰面積與氫原子數目3．峰的裂分和自旋偶合三、核磁共振碳譜簡介第五節質譜一、基本原理二、質譜圖的組成與譜圖解析[應用舉例]習題第十章醇、酚、醚(按8學時編寫)第一節醇一、醇的結構、分類和命名1.
醇的結構2.醇的分類3.醇的命名二、醇的物理性質三、醇的光譜性質四、醇的化學性質1.酸性和鹼性2.醇羥基的取代反應3.酯化反應4.氧化和脫氫6.多元醇的特性五、醇的製備1.反應物的結構2.試劑的鹼性第三節酚一、酚的結構和命名二、酚的物理性質三、酚的光譜性質四、酚的化學性質1.酚羥基的反應2.芳環上親電取代反應五、酚的製備1.
異丙苯氧化2.苯磺酸鹽堿熔3.氯苯水解4.芳香族重氮鹽水解第四節醚一、醚的結構和命名二、醚的物理性質三、醚的光譜性質四、醚的化學性質1.的生成2.醚鍵的斷裂3.過氧化物的生成五、醚的製備1.醇脫水2.威廉姆遜合成法3.烯烴的烷氧汞化-去汞法六、環醚七、冠醚[應用舉例]習題《有機化學》(下冊)(按51學時編寫)第十一章醛和酮(按10學時編寫)第一節醛酮的結構、分類和命名一、醛和酮的結構二、醛和酮的分類三、醛和酮的命名第二節醛酮的物理性質和光譜性質一、醛酮的物理性質二、醛酮的光譜性質1．紅外2．
醛酮的化學性質一、親核加成反應1．與含碳親核試劑的加成2．與含氧親核試劑的加成3．與含氮親核試劑的加成4．與含硫親核試劑的加成5．與磷葉立德的加成二、還原反應1．催化氫化2．用金屬氫化物加氫3．Meer-Ponndorf還原4．直接還原成烴5．醛酮的單分子和雙分子還原三、氧化反應1．醛的氧化2．酮的氧化四、歧化反應五、α-H的酸性1.互變異構2.鹵代反應3.羥醛縮合反應第四節親核加成反應機理一、簡單的親核加成反應機理1．空間因素對親核加成的影響2．試劑的親核性對親核加成的影響二、複雜的親核加成反應機理三、羰基加成反應的立體化學1．Cram規則2．Nu體積對加成方向的影響第五節
醛酮的製備一、氧化或脫氫法1．芳烴側鏈α-位的氧化2．醇的氧化3．烯烴的催化氧化二、偕二鹵代物水解法三、傅-克醯化法四、芳環甲醯化法第六節不飽和羰基化合物一、乙烯酮二、α,β-不飽和醛酮1．α,β-不飽和醛酮的1,2-加成和1,4-加成2．HCN、RSH、R2NH等弱鹼為親核試劑3．與有機金屬化合物的反應三、醌[應用舉例]習題第十二章羧酸(按4學時編寫)羧酸的結構、分類和命名一、羧酸的結構二、羧酸的分類三、羧酸的命名第二節一元羧酸的物理性質和光譜性質一、羧酸的物理性質二、羧酸的光譜性質第三節羧酸的化學性質一、酸性二、羧基上OH的取代反應1．醯鹵化反應2．酯化反應3．醯胺化反應4．成酸酐反應三、脫羧反應四、α-H鹵代反應五、還原反應第四節
羧酸的製備一、氧化法1．烯烴和炔烴的氧化2．芳烴的氧化3．伯醇和醛的氧化4．酮的氧化二、羧化法三、水解法1．腈的水解2．羧酸衍生物的水解第五節二元羧酸一、物理性質二、化學性質1．二元羧酸的酸性2．二元羧酸的脫水脫羧反應第六節取代羧酸一、羥基酸1．羥基羧酸的合成2．羥基羧酸的化學性質二、羰基酸1．羰基羧酸的合成2．羰基羧酸的化學性質[應用舉例]習題第十三章羧酸衍生物(按10學時編寫)第一節羧酸衍生物的分類、命名和光譜性質一、羧酸衍生物的分類和命名1.羧酸衍生物的分類2.羧酸衍生物的命名二、羧酸衍生物的光譜性質第二節
醯鹵和酸酐一、醯鹵與酸酐的製備二、醯鹵與酸酐的物理性質三、醯鹵與酸酐的化學性質1.與有機金屬化合物的反應3.醯鹵與酸酐的付克醯基化反應4.酸酐的柏琴反應5.醯鹵與酸酐的還原反應第三節羧酸酯一、羧酸酯的物理性質二、羧酸酯的化學性質1.羧酸酯的水解、醇解與氨解2.羧酸酯與有機金屬化合物的反應3.羧酸酯的縮合反應4.羧酸酯的熱消去反應5.羧酸酯的還原第四節油脂和合成洗滌劑一、油脂二、肥皂和合成洗滌劑三、磷脂和生物膜第五節醯胺一、醯胺的物理性質二、醯胺的化學性質1．醯胺的酸鹼性2．醯胺的水解、醇解與胺解3．醯胺的霍夫曼降級4．醯胺的脫水反應5．醯胺的還原反應第六節
羧酸衍生物的水解、氨解及醇解機理一、酯的水解機理二、羧酸衍生物的水解、氨解和醇解機理1.羧酸衍生物的水解機理2.羧酸衍生物的氨解機理3.羧酸衍生物的醇解機理4.羧酸衍生物的相互轉化第七節碳酸衍生物一、碳醯氯二、碳酸的醯胺第八節乙醯乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的運用一、乙醯乙酸乙酯1.乙醯乙酸乙酯的合成2.乙醯乙酸乙酯的性質3.乙醯乙酸乙酯在合成中的應用二、丙二酸二乙酯1.丙二酸二乙酯的合成2.丙二酸二乙酯的性質3.丙二酸二乙酯在合成中的應用三、C-烷基化和O-烷基化1.烯醇負離子的兩親性2.
C-烷基化反應3.O-烷基化反應第九節有機合成路線一、碳胳的形成1.碳鏈的增長2．碳鏈的縮短3．碳環的形成4．碳架的重排二、官能團的引入1.官能團的引入與轉換2.官能團的保護與去保護3.導向基的應用三、立體構型的要求1.立體專一性反應2.區域選擇性反應3.手性合成四、合成路線的設計1.逆合成法及其基本概念2.目標分子的切斷3.合成舉例[應用舉例]習題第十四章含氮有機化合物(按10學時編寫)第一節硝基化合物一、硝基化合物的分類、結構和命名1.分類2.結構3.命名二、硝基化合物的物理性質三、硝基化合物的化學性質1.
酸性2.與羰基化合物的縮合反應3.與亞硝酸反應4.還原反應第二節胺一、胺的結構、分類和命名1.結構2.分類3.命名二、胺的物理性質和光譜性質1.物理性質2.光譜性質三、胺的化學性質1.鹼性和季銨鹽3.胺的醯基化4.磺胺的形成5.胺的氧化及Cope消除反應6.胺與亞硝基酸反應四、胺的製備1.胺的烴基化2.含氮化合物的還原3.Gabriel法合成伯胺4.還原氨基化5.醯胺的Hofmann降級6.芳鹵經苯炔中間體合成芳胺五、烯胺1.烯胺的製備2.烯胺在有機合成中的應用第三節
重氮和偶氮化合物一、芳香族重氮化反應二、芳香族重氮鹽的性質1.重氮基團被羥基取代：水解2.重氮基團被氯、溴和氰基取代：Sandmeyer反應3.重氮基團被氟和碘取代4.還原反應5.偶聯反應三、重氮甲烷1.重氮甲烷的製備2.重氮甲烷的反應四、偶氮染料第四節分子重排一、親核重排1.1-丙基陽離子的重排2.Pinacol重排3.Wagner-Meeriwein重排4.Beckman重排5.Holfmann重排6.氫過氧化物重排7.Baeyer-Villiger重排三、自由基重排四、芳香族重排五、其他重排反應[應用舉例]習題第十五章
含硫、含磷和含矽有機化合物(按4學時編寫)第一節硫、磷、矽原子的成鍵特性第二節含硫有機化合物一、有機硫化合物的分類和命名1.分類2.命名二、硫醇和硫酚1.硫醇2.硫酚三、硫醚、亞碸和碸1.硫醚2.亞碸和碸四、磺酸及其衍生物1.磺酸2.磺酸衍生物五、有機硫試劑在有機合成中的應用1.瑞尼Ni脫硫反應2.含硫碳負離子在有機合成上的應用第三節含磷有機化合物一、有機磷化合物的分類和命名1.分類2.命名二、膦和季鏻鹽1.膦2.季鏻鹽3.有機磷農藥第四節含矽有機化合物一、有機矽化合物的分類和命名1.
分類2.命名二、有機矽化合物的製備1.鹵代烴與單質矽的反應2.格氏試劑與氯化矽的反應三、有機矽化合物的重要反應1.C-Si鍵的水解2.矽醇的縮合反應3.矽醚作為保護基團四、矽油、矽橡膠及矽樹脂1.矽油2.矽橡膠3.矽樹脂[應用舉例]習題第十六章雜環化合物(按4學時編寫)第一節雜環化合物的分類和命名第二節五元雜環化合物一、呋喃、噻吩、吡咯的結構二、呋喃、噻吩、吡咯的性質1.物理性質2.光譜性質3.化學性質三、糠醛1.性質和用途四、呋喃、噻吩、吡咯的製備五、噻唑和咪唑1.
噻唑2.咪唑六、吲哚1.物理性質2.化學性質第三節六元雜環化合物一、吡啶1.結構2.物理性質3.化學性質4.單糖的構造2.Fischer投影式3.D-和L-型的確定二、單糖的環狀結構1．Haworth式2.單糖的構象式三、單糖的化學性質1.成苷2.成脎3.醛糖的遞升和遞降3.氧化4.還原第二節雙糖一、蔗糖二、麥芽糖三、乳糖第三節
多糖一、澱粉二、纖維素三．糖原[應用舉例]習題第十八章氨基酸、蛋白質和核酸(按4學時編寫)第一節氨基酸一、氨基酸的結構、分類和命名1.氨基酸的結構2.氨基酸的分類3.氨基酸的命名二、氨基酸的構型三、氨基酸的性質1.酸鹼性2.等電點3.氨基的反應4.羧基的反應5.與茚三酮反應四、氨基酸的製備方法1.相對分子量的測定2.氨基酸的定性分析3.測定N端和C端三、多肽的合成第三節蛋白質一、蛋白質的分類二、蛋白質的結構1.
一級結構2.二級結構3.三級結構4.四級結構三、蛋白質的性質1.等電點和膠體性質2.變性作用3.沉澱反應4.顏色反應第四節酶第五節核酸一、核酸的組成二、核酸的結構三、核酸的生物功能