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Alcénylation asymétrique d'énones à l'aide de binaphtols et de boronates

Alcénylation asymétrique d'énones à l'aide de binaphtols et de boronates

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Divers compos廥 carbonyl廥 α,β-insatur廥 et leurs d廨iv廥 ont 彋?彋udi廥 afin d'幨argir la gamme de substrats pour l'addition 1,4 d'alc幯ylboronates ?l'aide de binaphtols 3,3′-disubstitu廥. Les 幯ones ont 彋?examin嶪s et se sont r憝幨嶪s appropri嶪s pour une addition conjugu嶪 dans les conditions r嶧ctionnelles propos嶪s. Il a 彋?d幦ontr?que les additions 1,4 asym彋riques d'alc幯ylboronates aux 幯ones ?l'aide de quantit廥 catalytiques de binaphtols 3,3′-disubstitu廥 se produisaient avec des rendements mod廨廥 ?bons et des 幯antios幨ectivit廥 幨ev嶪s. Les produits chiraux pourraient servir de substrats enrichis en 幯antiom鋨es pour des transformations ult廨ieures telles que la r嶮uction asym彋rique, qui a 彋?r嶧lis嶪 avec un bon rendement et une bonne s幨ectivit? La configuration absolue de l'alc幯ylation des 幯ones a 嶲alement 彋?confirm嶪 comme 彋ant l'幯antiom鋨e (R) en utilisant des binaphtols (S)-3,3′-disubstitu廥, gr歊e ?une analyse par cristallographie aux rayons X. Des recherches sur l'oxydation s幨ective de Baeyer-Villiger des produits d'addition 1,4 des 幯ones ont 嶲alement 彋?men嶪s. Bien que les esters souhait廥 n'aient pas 彋?obtenus, des r廥ultats int廨essants et instructifs ont tout de m瘱e 彋?obtenus dans le cadre de ces recherches.

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