商品簡介
本書重點介紹逆合成分析,共分6章,第1章為緒論,介紹有機合成的發展和熱點;第2章介紹逆合成分析的基本概念和常用手段;第3章介紹各類化合物的逆合成分析方法,盡管逆合成分析手段眾多,但其它各種手段都是為“切斷”做準備,只有切斷才能真正簡化目標分子,因此第3章分子的切斷為全書的重點所在;為了實現定向合成,不可避免地要用到保護基和致活基,因此第4章介紹各類基團的保護基,第5章介紹導向基;前面的章節都是具體的“戰術”,第6章則從更高的層面上介紹“戰略”---合成策略。本書適用于有機化學、應用化學或藥物化學的本科生或研究生,也可供從事有機合成的科研人員自學參考。
目次
1 緒論 1
1.1 有機合成的定義 1
1.2 有機合成的發展 2
1.2.1 初始期(19世紀~20世紀前半葉) 2
1.2.2 藝術期(20世紀40~60年代) 4
1.2.3 科學和藝術融合期(20世紀
60~90年代) 5
1.2.4 發展期 7
1.3 有機合成的熱點領域 7
1.3.1 綠色合成 7
1.3.2 不對稱合成 8
1.3.3 氟化學 9
1.3.4 金屬有機化學導向的有機合成 10
2 有機合成路線設計基礎 12
2.1 有機合成路線設計的重要性和必要性 12
2.1.1 什么是路線設計 12
2.1.2 路線設計的重要性 12
2.1.3 設計工具 13
2.2 逆合成分析 13
2.2.1 切斷 14
2.2.2 官能團轉變 18
2.2.3 官能團添加 18
2.2.4 重接 19
3 分子的切斷 21
3.1 一官能團化合物的切斷 21
3.1.1 醇的切斷 21
3.1.2 烯烴的切斷 30
3.1.3 芳香族化合物的切斷 48
3.1.4 簡單酮的切斷 63
3.1.5 簡單羧酸的切斷 72
3.1.6 飽和碳氫化合物的切斷 81
3.2 二官能團化合物的切斷 83
3.2.1 1, 3-二官能團化合物的切斷 84
3.2.2 1, 5-二官能團化合物的切斷 106
3.2.3 1, 2-二官能團化合物的切斷 119
3.2.4 1, 4-二官能團化合物的切斷 133
3.2.5 1, 6-二官能團化合物的切斷 143
3.3 利用合成中的重排反應 157
3.3.1 基礎 158
3.3.2 提高 169
3.4 脂環化合物的切斷 173
3.4.1 三元脂環的切斷 173
3.4.2 四元脂環的切斷 180
3.4.3 五元脂環的切斷 185
3.5 多環化合物的切斷 191
3.5.1 基礎 191
3.5.2 應用 193
3.5.3 提高 195
3.6 含雜原子化合物的切斷 198
3.6.1 含雜原子開鏈化合物的切斷 198
3.6.2 雜環化合物的切斷 204
4 保護基 215
4.1 -OH的保護(生成醚和酯) 215
4.1.1 形成甲醚 215
4.1.2 形成叔丁基醚 215
4.1.3 形成芐醚 216
4.1.4 形成三苯基甲醚 216
4.1.5 形成甲氧基甲醚 216
4.1.6 形成四氫吡喃 216
4.1.7 形成三甲基硅醚 217
4.1.8 形成叔丁基二甲基硅醚 217
4.1.9 形成乙酸酯類 217
4.1.10 形成苯甲酸酯類 217
4.2 二醇的保護 218
4.2.1 形成縮醛或縮酮 218
4.2.2 形成碳酸環酯 218
4.3 羰基的保護 219
4.3.1 形成二甲縮酮 219
4.3.2 形成乙二醇縮酮 220
4.3.3 形成丙二硫醇縮酮 220
4.3.4 形成半硫縮酮 221
4.4 羧酸的保護 221
4.5 氨基的保護 222
5 導向基的引入 224
5.1 活化導向 224
5.2 鈍化導向 228
5.3 封閉導向 229
6 合成策略 233
6.1 Corey合成策略簡介 233
6.2 通用策略 234
6.2.1 策略1:匯聚型(收斂型)合成 234
6.2.2 策略2:充分利用目標分子結構
的對稱性 236
6.2.3 策略3:關鍵反應戰略 241
6.2.4 策略4:易得的起始原料 248
參考文獻 256