Asymmetrische Alkenylierung von Enonen unter Verwendung von Binaphtholen und Boronaten

Verschiedene α,β-unges酹tigte Carbonylverbindungen und deren Derivate wurden untersucht, um das Spektrum der Substrate f die 1,4-Addition von Alkenylboronaten unter Verwendung von 3,3′-disubstituierten Binaphtholen zu erweitern. Enone wurden geprt und erwiesen sich unter den von uns vorgeschlagenen Reaktionsbedingungen als geeignet f die konjugierte Addition. Es zeigte sich, dass die asymmetrischen 1,4-Additionen von Alkenylboronaten an Enone unter Verwendung katalytischer Mengen an 3,3′-disubstituierten Binaphtholen mit m?igen bis guten Ausbeuten und hohen Enantioselektivit酹en abliefen. Die chiralen Produkte k霵nten als enantiomerangereicherte Substrate f weitere Umwandlungen dienen, wie beispielsweise die asymmetrische Reduktion, die mit guter Ausbeute und Selektivit酹 durchgefrt wurde. Die absolute Konfiguration f die Alkenylierung von Enonen wurde ebenfalls mittels R霵tgenkristallographie als (R)-Enantiomer unter Verwendung von (S)-3,3′-disubstituierten Binaphtholen best酹igt. Es wurden auch Untersuchungen zur selektiven Baeyer-Villiger-Oxidation von 1,4-Additionsprodukten von Enonen durchgefrt. Obwohl die gewschten Esterprodukte nicht erhalten wurden, lieferte die Untersuchung dennoch interessante und aufschlussreiche Ergebnisse.